Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве в творческой семье: отец — джазмен Борис Чиповский, мама — актриса Ольга Егорова. Сначала планировала стать журналистом, но окончила Щепкинское училище и уже на третьем курсе начала сниматься в кино. Прорывом в карьере стали сериал «Тайный город» и драма Валерия Тодоровского «Оттепель» (2013), где её героиня стала символом 60-х. Позже она сыграла в фильмах «Прогулка по Парижу», «Блокбастер», «Хороший мальчик», «О чём говорят мужчины. Продолжение» и «Любит — не любит». На театральной сцене работает в антрепризах и в театре им. Вахтангова.

Чиповская известна сочетанием яркой внешности и актёрского мастерства, не избегает откровенных сцен в кино и театре, выполняя их с профессионализмом и со вкусом. Её фотосессии для журналов Maxim, GQ и Tatler отличаются элегантной чувственностью и идеальными пропорциями. Она остаётся одной из востребованных и интеллигентных актрис российского кино, способной играть разнообразные образы — от роковых до нежных и недоступных.